。然而，蒋介石却将远在美国的胡适列为防范对象，因为有人要推胡适做“副总统”候选人，这显然不在蒋的计划之内。
蒋在1954年1月记道：“对蔡斯来函及左舜生等政客要提胡适为副总统无理取闹，皆有深切研究与合理之腹案，但暂置不答，以静观其变化如何也。”（蒋介石日记，1954年1月16日，“上星期反省录”）蔡斯（ illia s c 。chase），美军少将，时任美国驻台湾军事技术援助团团长。左舜生，中国青年党党魁，1949年后移驻香港，对台湾时政常有批评。好在胡适事先事后都表示坚定地支持蒋介石，此事并未酿成两人芥蒂与冲突。
前边提到了，1958年，胡适回台湾就任“中央研究院”院长那一次，两个人的碰撞。在胡适那一边，肯定没什么，但在蒋介石那里，则成为了两个人关系的重要转折点。因为，从那一次后，蒋在日记中就再没说过胡适好话，只有恶语相向。
比如，在中科院那次会议两天后，蒋介石在官邸招待“中央研究院”全体院士，因对胡适已经反感在先，他怎么看胡都不顺眼了：“晚宴中央研究院院士及梅贻琦等，胡适首座，余起立敬酒，先欢迎胡、梅同回国服务之语一出，胡颜色目光突变，测其意或以为不能将梅与彼并提也，可知其人之狭小妒忌。”（蒋介石日记，1958年4月12日）。
蒋介石个性多疑、敏感而又固执，自尊心极强，论人注重细节，他对下属的恶感一旦产生，很难改变。蒋介石欢迎胡适回台，其意一是将老虎收笼，免得其在美国乱发言，不便控制。二是装潢门面。不料胡返台后，却非常“不识相”，这使蒋如芒刺在背。4月底蒋在“上月反省录”中将胡专列一条：“忍受胡适之侮辱，不予计较，此或修养之进步欤？”自这次对胡适产生恶感后，直到胡适过世，他三年多的日记中，提到胡适均是攻击与谩骂之词。
例如：“对于政客以学者身份向政府投机要胁，而以官位与钱财为其目的。伍宪子（民主社会党主.席———引者）等于骗钱，左舜生要求钱唱中立，不送钱就反腔，而胡适今日之所为，亦几乎等于此矣，殊所不料也。总之，政客既要做官，又要讨钱，而特别要以‘独立学者’身份标榜其清廉不苟之态度。甚叹士风堕落，人心卑污……今日更感蔡先生之不可得矣。”（蒋介石日记，1958年5月10日）
“以今日一般政客如胡适等无道义，无人格，只卖其‘自由’‘民主’的假名，以提高其地位，期达其私欲，对国家前途与事实概置不顾，令人悲叹……经儿（蒋经国——— 引者）婉报胡适与其谈话经过，乃知其不仅狂妄，而且是愚劣成性，竟劝我要‘毁党救国’，此与共.匪之目的如出一辙，不知其对我党之仇恨甚于共.匪之对我也。可耻。”（蒋介石日记，1958年5月30日）
1959年年底，便有人提出“修改临时条款”案，为蒋连任三任造舆论。胡适对此很是反对，曾说，当领袖的人应该培养继任人，到了适当的时候，便推选这个人出来，还应全力支持他。这才是大政治家的风度。他说美国的罗斯福，没有培养继任的人，只有他个人一再的当选下去，这是罗斯福的错误。在这里，胡适的用意很明显，就是提醒蒋介石引以为戒，不要重蹈罗斯福的覆辙。
到了1960年年初，“国民大会”临近，“总统”连任或继任的问题更为突出，台湾报纸上甚至报导说胡适“可能以不出席会议来作消极的抗议”。
2月20日，“国民大会”第三次会议在台北召开，胡适还是出席了，并且又当了大会主.席团主.席。在蒋介石宴请国大主.席团的宴会上，胡适又特别大讲“无记名投票”的历史和优越性，说它可以避免投票人受威胁，保障投票的自由，微露一点不愿受人操纵选举的意向。但他的话当场便遭到